Obiettivi generali
Il corso ha lo scopo di fornire allo/a studente/ssa le conoscenze teorico-pratiche relative alla ricerca e al riconoscimento qualitativo di sostanze organiche di interesse farmaceutico. Lo/a studente/ssa sarà guidato/a nello studio della correlazione tra la struttura molecolare di un composto di interesse farmaceutico e i suoi parametri chimico-fisici in modo da essere in grado di riconoscere la struttura di una sostanza iscritta nella Farmacopea Ufficiale, scegliendo un percorso analitico (sia strumentale che chimico) adatto al suo riconoscimento. La finalità del corso è, altresì, quella di fornire la conoscenza per l’identificazione quali-quantitativa di sostanze di interesse farmaceutico tramite l’uso di tecniche analitiche strumentali.
Al termine del corso lo studente dovrà dimostrare di avere acquisito i seguenti obiettivi:
Obiettivi Specifici
1. Conoscenza e comprensione dello studente: Al termine del corso lo/a studente/ssa avrà conoscenze degli aspetti connessi al riconoscimento di composti presenti nella Farmacopea Ufficiale e sarà in grado di comprendere le procedure dalle monografie ivi descritte. Conoscerà le proprietà acido-base e le principali reazioni utilizzabili per il riconoscimento di gruppi funzionali di molecole organiche. Comprenderà le relazioni fra la struttura molecolare, gli stati fisici ed il profilo di solubilità e conoscerà le principali tecniche di purificazione di miscele di composti chimici. Lo/a studente/ssa, sarà, altresì, in grado di descrivere i principi teorici e le applicazioni di tecniche analitiche strumentali.
2. Capacità di applicare conoscenza e comprensione: Al termine del corso, lo/a studente/ssa sarà in grado di applicare correttamente le procedure sperimentali descritte in Farmacopea Ufficiale per il riconoscimento di una sostanza incognita. Conoscerà la reattività chimica che viene sfruttata per la separazione e l’identificazione degli stessi. Saprà anche riconoscere come le proprietà acido-base dei gruppi funzionali presenti nella struttura di un farmaco possano influenzarne la solubilità, la stabilità e la reattività. Inoltre, conoscerà le tecniche strumentali per l’identificazione e la determinazione quali-quantitativa di composti di interesse farmaceutico.
3. Capacità critiche e di giudizio: Le lezioni saranno caratterizzate da un approccio interattivo che servirà non solo a verificare il livello di comprensione, ma anche a guidare studenti/esse nell’instaurare collegamenti fra i diversi argomenti trattati. In questo modo lo studio della disciplina sarà percepito non solo come nucleo autonomo di conoscenze, ma anche come ponte di collegamento con insegnamenti già affrontati (chimica generale e inorganica, chimica organica, chimica analitica, fisica, analisi dei medicinali I) e con quelli che verranno successivamente nel percorso formativo (chimica farmaceutica, biochimica, farmacologia, farmacognosia, tossicologia, tecnologia farmaceutica).
4. Capacità di comunicare quanto si è appreso: Lo/a studente/ssa potrà dare evidenza della sua capacità di applicare le nozioni acquisite per ragionare criticamente su problemi analitico-farmaceutici e di comunicare con chiarezza e buona padronanza di linguaggio i concetti appresi. La valutazione dell’apprendimento dello/a studente/ssa sarà effettuata attraverso una prova che riguarderà l’intero programma del corso, con particolare attenzione alla capacità di rielaborazione critica e di comunicazione dei contenuti appresi con chiarezza e buona padronanza di linguaggio.
5. Capacità di proseguire lo studio in modo autonomo: Al termine del corso, lo/a studente/ssa sarà autonomo/a nella valutazione di un percorso di analisi di principi attivi presenti in formulazioni farmaceutiche. Avrà, inoltre, sviluppato capacità di apprendimento e di autovalutazione della propria preparazione, per intraprendere i percorsi successivi con un buon grado di autonomia e consapevolezza.
Il corso ha lo scopo di fornire allo/a studente/ssa le conoscenze teorico-pratiche relative alla ricerca e al riconoscimento qualitativo di sostanze organiche di interesse farmaceutico. Lo/a studente/ssa sarà guidato/a nello studio della correlazione tra la struttura molecolare di un composto di interesse farmaceutico e i suoi parametri chimico-fisici in modo da essere in grado di riconoscere la struttura di una sostanza iscritta nella Farmacopea Ufficiale, scegliendo un percorso analitico (sia strumentale che chimico) adatto al suo riconoscimento. La finalità del corso è, altresì, quella di fornire la conoscenza per l’identificazione quali-quantitativa di sostanze di interesse farmaceutico tramite l’uso di tecniche analitiche strumentali.
Al termine del corso lo studente dovrà dimostrare di avere acquisito i seguenti obiettivi:
Obiettivi Specifici
1. Conoscenza e comprensione dello studente: Al termine del corso lo/a studente/ssa avrà conoscenze degli aspetti connessi al riconoscimento di composti presenti nella Farmacopea Ufficiale e sarà in grado di comprendere le procedure dalle monografie ivi descritte. Conoscerà le proprietà acido-base e le principali reazioni utilizzabili per il riconoscimento di gruppi funzionali di molecole organiche. Comprenderà le relazioni fra la struttura molecolare, gli stati fisici ed il profilo di solubilità e conoscerà le principali tecniche di purificazione di miscele di composti chimici. Lo/a studente/ssa, sarà, altresì, in grado di descrivere i principi teorici e le applicazioni di tecniche analitiche strumentali.
2. Capacità di applicare conoscenza e comprensione: Al termine del corso, lo/a studente/ssa sarà in grado di applicare correttamente le procedure sperimentali descritte in Farmacopea Ufficiale per il riconoscimento di una sostanza incognita. Conoscerà la reattività chimica che viene sfruttata per la separazione e l’identificazione degli stessi. Saprà anche riconoscere come le proprietà acido-base dei gruppi funzionali presenti nella struttura di un farmaco possano influenzarne la solubilità, la stabilità e la reattività. Inoltre, conoscerà le tecniche strumentali per l’identificazione e la determinazione quali-quantitativa di composti di interesse farmaceutico.
3. Capacità critiche e di giudizio: Le lezioni saranno caratterizzate da un approccio interattivo che servirà non solo a verificare il livello di comprensione, ma anche a guidare studenti/esse nell’instaurare collegamenti fra i diversi argomenti trattati. In questo modo lo studio della disciplina sarà percepito non solo come nucleo autonomo di conoscenze, ma anche come ponte di collegamento con insegnamenti già affrontati (chimica generale e inorganica, chimica organica, chimica analitica, fisica, analisi dei medicinali I) e con quelli che verranno successivamente nel percorso formativo (chimica farmaceutica, biochimica, farmacologia, farmacognosia, tossicologia, tecnologia farmaceutica).
4. Capacità di comunicare quanto si è appreso: Lo/a studente/ssa potrà dare evidenza della sua capacità di applicare le nozioni acquisite per ragionare criticamente su problemi analitico-farmaceutici e di comunicare con chiarezza e buona padronanza di linguaggio i concetti appresi. La valutazione dell’apprendimento dello/a studente/ssa sarà effettuata attraverso una prova che riguarderà l’intero programma del corso, con particolare attenzione alla capacità di rielaborazione critica e di comunicazione dei contenuti appresi con chiarezza e buona padronanza di linguaggio.
5. Capacità di proseguire lo studio in modo autonomo: Al termine del corso, lo/a studente/ssa sarà autonomo/a nella valutazione di un percorso di analisi di principi attivi presenti in formulazioni farmaceutiche. Avrà, inoltre, sviluppato capacità di apprendimento e di autovalutazione della propria preparazione, per intraprendere i percorsi successivi con un buon grado di autonomia e consapevolezza.
scheda docente
materiale didattico
2. Illustrazione dei contenuti della FU e di alcune monografie.
3. Analisi molecolare: a. Punto di fusione. b. Punto di ebollizione. c. Rifrattometria. d. Determinazione della densità assoluta e relativa. e. Polarimetria.
4. Analisi Strutturale: a. Esami preliminari: valutazione della solubilità, fattori che la influenzano, caratteristiche dei solventi, effetto del pH. Solubilità delle sostanze in soluzioni di acidi e basi. b. Esame organolettico. c. Comportamento alla calcinazione. d. Analisi qualitativa degli elementi, Saggio di Lassaigne. e. Saggi di riconoscimento di carattere generale per la ricerca dell’anello aromatico e delle insaturazioni. f. Proprietà fisiche, solubilità e saggi di riconoscimento dei gruppi funzionali più comuni.
5. Metodi di separazione e purificazione: a. Tecniche di separazione delle miscele omogenee: 1) Estrazione con solvente e metodi di estrazione; 2) Cristallizzazione; 3) Distillazione; 4) Cromatografia: introduzione, classificazione dei metodi cromatografici, fasi stazionarie solide, liquide e chimicamente legate più frequentemente utilizzate; meccanismi di smistamento cromatografico. b. Tecniche di separazione delle miscele eterogenee: 1) Sublimazione; 2) Filtrazione; 3) Centrifugazione.
6. Tecniche separative cromatografiche: a. Cromatografia piana su carta (PC) e su strato sottile (TLC). b. Cromatografia su colonna (CC). c. Cromatografia liquida ad alta prestazione (HPLC). d. Gas cromatografia (GC).
7. Tecniche ifenate: Cromatografia liquida ad alta prestazione e rivelatore UV-Vis a fotodiodi (HPLC-DAD); Cromatografia liquida ad alta prestazione e spettrometria di massa (HPLC-MS); Gas cromatografia e spettrometria di massa (GC-MS).
8. Tecniche strumentali di caratterizzazione e analisi: a. Spettrometria di massa. b. Analisi spettroscopica – Spettroscopia d’assorbimento IR. c. Analisi spettroscopica – Spettroscopia NMR: 1H NMR e 13C NMR (cenni). c. Esercizi in aula di spettroscopia IR ed NMR con coinvolgimento degli studenti.
Esercitazioni di laboratorio riguardo argomenti trattati a lezione.
- Cavrini, V.; Andrisano, V. Principi di Analisi Farmaceutica, Ed. Esculapio: Per le tecniche separative cromatografiche e le tecniche ifenate
- Silverstein, R. M.; Webster, F. X.; Kiemle, D. J.; Bryce, D. L. Identificazione Spettrometrica di Composti Organici, Ed. Ambrosiana: Per la spettrometria di massa, per la spettroscopia IR e NMR
- Chiappe, C.; D’Andrea, F. Tecniche Spettroscopiche e Identificazione di Composti Organici, Ed. ETS: Per la spettrometria di massa, per la spettroscopia IR e NMR
- Carrieri, A. Manuale di Analisi Quantitativa dei Medicinali, Ed. EdiSES: Per le tecniche separative cromatografiche e l’identificazione spettrometrica di composti organici
Programma
1. Elementi di sicurezza nel laboratorio chimico.2. Illustrazione dei contenuti della FU e di alcune monografie.
3. Analisi molecolare: a. Punto di fusione. b. Punto di ebollizione. c. Rifrattometria. d. Determinazione della densità assoluta e relativa. e. Polarimetria.
4. Analisi Strutturale: a. Esami preliminari: valutazione della solubilità, fattori che la influenzano, caratteristiche dei solventi, effetto del pH. Solubilità delle sostanze in soluzioni di acidi e basi. b. Esame organolettico. c. Comportamento alla calcinazione. d. Analisi qualitativa degli elementi, Saggio di Lassaigne. e. Saggi di riconoscimento di carattere generale per la ricerca dell’anello aromatico e delle insaturazioni. f. Proprietà fisiche, solubilità e saggi di riconoscimento dei gruppi funzionali più comuni.
5. Metodi di separazione e purificazione: a. Tecniche di separazione delle miscele omogenee: 1) Estrazione con solvente e metodi di estrazione; 2) Cristallizzazione; 3) Distillazione; 4) Cromatografia: introduzione, classificazione dei metodi cromatografici, fasi stazionarie solide, liquide e chimicamente legate più frequentemente utilizzate; meccanismi di smistamento cromatografico. b. Tecniche di separazione delle miscele eterogenee: 1) Sublimazione; 2) Filtrazione; 3) Centrifugazione.
6. Tecniche separative cromatografiche: a. Cromatografia piana su carta (PC) e su strato sottile (TLC). b. Cromatografia su colonna (CC). c. Cromatografia liquida ad alta prestazione (HPLC). d. Gas cromatografia (GC).
7. Tecniche ifenate: Cromatografia liquida ad alta prestazione e rivelatore UV-Vis a fotodiodi (HPLC-DAD); Cromatografia liquida ad alta prestazione e spettrometria di massa (HPLC-MS); Gas cromatografia e spettrometria di massa (GC-MS).
8. Tecniche strumentali di caratterizzazione e analisi: a. Spettrometria di massa. b. Analisi spettroscopica – Spettroscopia d’assorbimento IR. c. Analisi spettroscopica – Spettroscopia NMR: 1H NMR e 13C NMR (cenni). c. Esercizi in aula di spettroscopia IR ed NMR con coinvolgimento degli studenti.
Esercitazioni di laboratorio riguardo argomenti trattati a lezione.
Testi Adottati
- Caliendo, G. Manuale di Analisi Qualitativa, Ed. EdiSES: Per le tecniche di separazione e purificazione, per l’analisi molecolare e strutturale- Cavrini, V.; Andrisano, V. Principi di Analisi Farmaceutica, Ed. Esculapio: Per le tecniche separative cromatografiche e le tecniche ifenate
- Silverstein, R. M.; Webster, F. X.; Kiemle, D. J.; Bryce, D. L. Identificazione Spettrometrica di Composti Organici, Ed. Ambrosiana: Per la spettrometria di massa, per la spettroscopia IR e NMR
- Chiappe, C.; D’Andrea, F. Tecniche Spettroscopiche e Identificazione di Composti Organici, Ed. ETS: Per la spettrometria di massa, per la spettroscopia IR e NMR
- Carrieri, A. Manuale di Analisi Quantitativa dei Medicinali, Ed. EdiSES: Per le tecniche separative cromatografiche e l’identificazione spettrometrica di composti organici
Modalità Erogazione
Il corso si articola in lezioni in aula ed esercitazioni pratiche in laboratorio. Le lezioni in aula si alterneranno tra lezioni frontali ed attività caratteristiche dell’apprendimento attivo (come il think-pair-share) e dell’apprendimento collaborativo, che includeranno metodologie di apprendimento cooperativo (come la tecnica del learning together e del group investigation) e di insegnamento induttivo (come l’apprendimento basato sull’indagine, con particolare riferimento all’apprendimento per problemi ed all’apprendimento per progetti). Così facendo sarà possibile guidare gli/le studenti/esse in percorsi di apprendimento sia deduttivo che induttivo.Modalità Frequenza
La frequenza del corso è obbligatoria sia per le lezioni in aula che per le esercitazioni di laboratorioModalità Valutazione
La modalità di valutazione dell’insegnamento prevede una prova unica in modalità mista (scritta e orale) così suddivisa: 1) svolgimento di un esercizio di analisi spettroscopica (infrarosso e NMR) atto a valutare le capacità dello studente di elaborare in maniera autonoma e trasversale i dati analitici forniti, per ottenere l’identificazione della sostanza oggetto dell’esercizio; 2) trattazione orale del programma del corso, con domande volte a verificare le conoscenze e l’apprendimento acquisiti. Gli elementi considerati ai fini della valutazione comprendono: la padronanza dei contenuti in tutte le parti del programma, l’utilizzo di un linguaggio scientifico appropriato, la partecipazione attiva alle lezioni frontali e alle esercitazioni di laboratorio, la capacità di ragionamento dimostrata durante il colloquio d’esame e l’attitudine allo studio autonomo sui testi consigliati. Il superamento dell’esame con il punteggio minimo (18/30) richiede una conoscenza complessivamente sufficiente degli argomenti trattati. Il conseguimento del voto massimo (30/30 e lode) presuppone invece una conoscenza approfondita e completa di tutti i temi del corso, accompagnata dalla capacità di stabilire collegamenti logici e coerenti tra essi.