Il corso si basa sullo studio della nomenclatura, della reattività e della preparazione dei composti organici in generale e dei composti eterociclici nel particolare, con costante e attento riferimento alle proprietà chimico-fisiche per le potenziali applicazioni in ambito farmaceutico. Obiettivi fondamentali dell’insegnamento sono la capacità di riconoscere i gruppi funzionali, la comprensione dei meccanismi di reazione e la valutazione critica degli aspetti stereochimici.
Risultati principali dell'apprendimento saranno:
- conoscenza e capacità di comprensione della reattività delle molecole organiche come acidi, basi, elettrofili e nucleofili;
- conoscenza delle diverse tipologie di reazioni chimiche.
- capacità di comprendere e discutere criticamente il meccanismo delle reazioni;
- capacità di prevedere e discutere criticamente la stereochimica dei prodotti delle reazioni.
Risultati principali dell'apprendimento saranno:
- conoscenza e capacità di comprensione della reattività delle molecole organiche come acidi, basi, elettrofili e nucleofili;
- conoscenza delle diverse tipologie di reazioni chimiche.
- capacità di comprendere e discutere criticamente il meccanismo delle reazioni;
- capacità di prevedere e discutere criticamente la stereochimica dei prodotti delle reazioni.
scheda docente
materiale didattico
L’insegnamento si propone di fornire allo studente le basi chimiche della struttura, delle proprietà e della reattività delle molecole organiche, nonché le nozioni principali per comprendere la logica che regola la chimica dei sistemi naturali.
Introduzione alla Chimica Organica: La chimica organica intorno a noi; I composti organici; I gruppi funzionali; Come si scrivono le molecole; Introduzione alla nomenclatura.
Struttura delle molecole: La struttura atomica. Gli Orbitali Atomici. Le formule di Lewis; Il legame chimico. Il legame covalente. Struttura tridimensionale e Ibridazione. Tipi di legame covalente e Orbitali Molecolari. Gli elementi principali ed i loro legami. Il legame ionico. L'elettronegatività. Polarità del legame e Risonanza (I). Energia e lunghezza di legame.
Isomeria e Stereochimica: isomeri strutturali. stereoisomeria; stereoisomeria cis-trans.
Acidità, Basicità e pKa: Solubilità dei composti organici in acqua; pKa (definizione e scala); Acidità e Basicità dei composti azotati; Acidità al carbonio; Acidi e Basi di Lewis.
Reattività in Chimica Organica: Le specie reattive; modalità di rottura del legame chimico; formule di risonanza (II) e delocalizzazione; le specie reattive principali; struttura elettronica (delocalizzazione) e stabilità di radicali, carbocationi e carbanioni; nucleofili ed elettrofili; reazioni e meccanismi; catalisi; classificazione delle reazioni.
Sostituzione Nucleofila. (SN1, SN2). Eliminazioni.
Addizione Nucleofila al Carbonile: gli orbitali molecolari spiegano la reattività del carbonile; attacco nucleofilo ad aldeidi e chetoni; emiacetali, Acetali, Introduzione ai carboidrati. Immine, Enammine
Sostituzione Nucleofila al Carbonile: Acidi carbossilici e derivati; Proprietà. Acidi carbossilici (Acidi grassi e saponi), Esteri (Aromi, Cere, Trigliceridi, Fosfolipidi), Ammidi (Aminoacidi, Peptidi, Proteine), Urea. Alogenuri acilici, Anidridi. Meccanismo della Sostituzione Nucleofila Acilica; Preparazione Alogenuri Acilici, Esteri ed ammidi.
Composti aromatici ed Eterociclici. Aromaticità. Benzene e areni. Idrocarburi Policiclici Aromatici. Fenoli: Proprietà Acide, Polifenoli naturali: Antocianine, Flavonoidi, Tannini gallici e flavanolici. Aniline: Proprietà Basiche.
Composti Eterociclici di importanza Biologica e Ambientale. Piridina, Pirimidina, Purina. Tautomerie in idrossieterocicli. Nucleotidi: Basi azotate, nucleosidi e nucleotidi, DNA/RNA, ATP/ADP/AMP, NAD e FAD.
P.Y. Bruice in " Chimica Organica", EdiSES
T.W. Graham Solomons; Craig B. Fryhle in “Organic Chemistry”, 10th Edition, Wiley.
John McMurry in “Chimica Organica”, Piccin-Nuova Libreria
Bruno Botta in “Chimica Organica” Edi-ermes
Saranno fornite dispense delle lezioni e riferimenti bibliografici.
La professoressa riceve il martedì dalle 17.00 alle 19.00 previo appuntamento via e-mail: tecla.gasperi@uniroma3.it
Programma
Competenze culturali (Conoscenza di):L’insegnamento si propone di fornire allo studente le basi chimiche della struttura, delle proprietà e della reattività delle molecole organiche, nonché le nozioni principali per comprendere la logica che regola la chimica dei sistemi naturali.
Introduzione alla Chimica Organica: La chimica organica intorno a noi; I composti organici; I gruppi funzionali; Come si scrivono le molecole; Introduzione alla nomenclatura.
Struttura delle molecole: La struttura atomica. Gli Orbitali Atomici. Le formule di Lewis; Il legame chimico. Il legame covalente. Struttura tridimensionale e Ibridazione. Tipi di legame covalente e Orbitali Molecolari. Gli elementi principali ed i loro legami. Il legame ionico. L'elettronegatività. Polarità del legame e Risonanza (I). Energia e lunghezza di legame.
Isomeria e Stereochimica: isomeri strutturali. stereoisomeria; stereoisomeria cis-trans.
Acidità, Basicità e pKa: Solubilità dei composti organici in acqua; pKa (definizione e scala); Acidità e Basicità dei composti azotati; Acidità al carbonio; Acidi e Basi di Lewis.
Reattività in Chimica Organica: Le specie reattive; modalità di rottura del legame chimico; formule di risonanza (II) e delocalizzazione; le specie reattive principali; struttura elettronica (delocalizzazione) e stabilità di radicali, carbocationi e carbanioni; nucleofili ed elettrofili; reazioni e meccanismi; catalisi; classificazione delle reazioni.
Sostituzione Nucleofila. (SN1, SN2). Eliminazioni.
Addizione Nucleofila al Carbonile: gli orbitali molecolari spiegano la reattività del carbonile; attacco nucleofilo ad aldeidi e chetoni; emiacetali, Acetali, Introduzione ai carboidrati. Immine, Enammine
Sostituzione Nucleofila al Carbonile: Acidi carbossilici e derivati; Proprietà. Acidi carbossilici (Acidi grassi e saponi), Esteri (Aromi, Cere, Trigliceridi, Fosfolipidi), Ammidi (Aminoacidi, Peptidi, Proteine), Urea. Alogenuri acilici, Anidridi. Meccanismo della Sostituzione Nucleofila Acilica; Preparazione Alogenuri Acilici, Esteri ed ammidi.
Composti aromatici ed Eterociclici. Aromaticità. Benzene e areni. Idrocarburi Policiclici Aromatici. Fenoli: Proprietà Acide, Polifenoli naturali: Antocianine, Flavonoidi, Tannini gallici e flavanolici. Aniline: Proprietà Basiche.
Composti Eterociclici di importanza Biologica e Ambientale. Piridina, Pirimidina, Purina. Tautomerie in idrossieterocicli. Nucleotidi: Basi azotate, nucleosidi e nucleotidi, DNA/RNA, ATP/ADP/AMP, NAD e FAD.
Testi Adottati
David Klein in "Organic Chemistry", WileyP.Y. Bruice in " Chimica Organica", EdiSES
T.W. Graham Solomons; Craig B. Fryhle in “Organic Chemistry”, 10th Edition, Wiley.
John McMurry in “Chimica Organica”, Piccin-Nuova Libreria
Bruno Botta in “Chimica Organica” Edi-ermes
Saranno fornite dispense delle lezioni e riferimenti bibliografici.
La professoressa riceve il martedì dalle 17.00 alle 19.00 previo appuntamento via e-mail: tecla.gasperi@uniroma3.it
Modalità Erogazione
Il corso si svolgerà prevalentemente con lezioni frontali ed alcune esercitazioni di laboratorio durante le quali saranno illustrate alcune tecniche base di purificazione, di analisi e di sintesi frequentemente utilizzate in Chimica OrganicaModalità Frequenza
Lezioni frontali ed esperienze di laboratorioModalità Valutazione
Esame orale con svolgimento di esercizi e discussione su diversi argomenti del corso.