L’obiettivo è sviluppare le competenze per comprendere i processi chimici alla base del metabolismo cellulare e delle funzioni vitali degli organismi viventi. A conclusione del corso lo studente deve essere in grado di saper identificare i gruppi funzionali presenti nelle molecole naturali e conoscere le loro caratteristiche chimico-fisiche e la reattività che ne determina le trasformazioni.
A tal fine il corso si propone di fornire:
-le informazioni sulla struttura, nomenclatura, proprietà chimico-fisiche dei principali gruppi funzionali presenti in chimica organica;
-le competenze per riconoscere la stereochimica delle molecole sapendola correlare con la struttura spaziale dei carboni asimmetrici;
-le conoscenze delle relazioni struttura/attività e delle principali reazioni di chimica organica con particolare riguardo al meccanismo con cui i vari gruppi funzionali si formano e si trasformano e alla stereochimica dei prodotti derivanti da reazioni su substrati chirali.
A tal fine il corso si propone di fornire:
-le informazioni sulla struttura, nomenclatura, proprietà chimico-fisiche dei principali gruppi funzionali presenti in chimica organica;
-le competenze per riconoscere la stereochimica delle molecole sapendola correlare con la struttura spaziale dei carboni asimmetrici;
-le conoscenze delle relazioni struttura/attività e delle principali reazioni di chimica organica con particolare riguardo al meccanismo con cui i vari gruppi funzionali si formano e si trasformano e alla stereochimica dei prodotti derivanti da reazioni su substrati chirali.
scheda docente
materiale didattico
Stereochimica: Isomeria e stereoisomerie. Effetti induttivi e di Risonanza.
I principali meccanismi di reazione: Addizione elettrofila ad alcheni dienei e alchini. Polimerizzazioni. Sostituzione elettrofila aromatica su benzene ed eteroatomi presenti nelle molecole biologiche. Addizione ai carbonili e sostituzione nucleofila agli acili. Enolati e loro condensazioni. Molecole bi- e polifunzionali: idrossiacidi, sistemi enonici, chetoacidi. Proprietà chimico-fisiche degli amminoacidi (strutture e punto isoelettrico). Carboidrati (classificazione, strutture emiacetaliche, glucosidi, polisaccaridi).
Sostituzione nucleofila (SN1, SN2) ed eliminazione (E1 ed E 2) al carbonio sp3. Sintesi acetacetica e malonica. Reazioni redox sui composti organici. Reazioni radicaliche degli idrocarburi (combustione e ossidazione radicalica) usando reazione modello (alogenazione).
J. Mc Murry Chimica Organica Ed. Piccin
appunti in pdf sono a disposizione degli studenti su Moodle
Programma
Lezioni frontali (/CFU): Ibridazione del carbonio. I gruppi funzionali: struttura, nomenclatura (IUPAC e d’uso) e proprietà chimico-fisiche di alcani, cicloalcani, alcheni, alchini, areni, alogenuri, alcooli, tioli, eteri, solfuri, ammine, aldeidi, ketoni, immine, fenoli, acidi carbossilici, esteri, lattoni, ammidi, immidi e nitrili.Stereochimica: Isomeria e stereoisomerie. Effetti induttivi e di Risonanza.
I principali meccanismi di reazione: Addizione elettrofila ad alcheni dienei e alchini. Polimerizzazioni. Sostituzione elettrofila aromatica su benzene ed eteroatomi presenti nelle molecole biologiche. Addizione ai carbonili e sostituzione nucleofila agli acili. Enolati e loro condensazioni. Molecole bi- e polifunzionali: idrossiacidi, sistemi enonici, chetoacidi. Proprietà chimico-fisiche degli amminoacidi (strutture e punto isoelettrico). Carboidrati (classificazione, strutture emiacetaliche, glucosidi, polisaccaridi).
Sostituzione nucleofila (SN1, SN2) ed eliminazione (E1 ed E 2) al carbonio sp3. Sintesi acetacetica e malonica. Reazioni redox sui composti organici. Reazioni radicaliche degli idrocarburi (combustione e ossidazione radicalica) usando reazione modello (alogenazione).
Testi Adottati
H. Brown, B.L. Iverson, E.V. Anslyn, C.S. Foote Chimica Organica Ed. EdisesJ. Mc Murry Chimica Organica Ed. Piccin
appunti in pdf sono a disposizione degli studenti su Moodle
Modalità Erogazione
Il corso si basa su lezioni in presenza usando presentazioni pwp, e alcuni video. È previsto lo svolgimento di esercitazioni numeriche e test per facilitare l’apprendimento.Modalità Frequenza
La frequenza continuativa ed attiva è caldamente consigliata. E' obbligatoria la frequenza dei laboratori didattici.Modalità Valutazione
La verifica dell’apprendimento avviene attraverso una prova scritta e una successiva prova orale. Sono condotte prove in itinere (esoneri) durante il corso che permettono di accedere direttamente alla prova orale. Tutti gli scritti sono organizzati attraverso la somministrazione di esercizi, finalizzati a verificare il livello di comprensione dei meccanismi e della reattività dei composti chimici e la capacità degli studenti di valutare la loro applicazione ad un substrato dato, in presenza di specifiche condizioni di reazione. I compiti di esame (e quelli delle prove in itinere) degli anni precedenti sono disponibili sul sito del corso.