L’obiettivo è sviluppare le competenze per comprendere i processi chimici alla base del metabolismo cellulare e delle funzioni vitali degli organismi viventi. A conclusione del corso lo studente deve essere in grado di saper identificare i gruppi funzionali presenti nelle molecole naturali e conoscere le loro caratteristiche chimico-fisiche e la reattività che ne determina le trasformazioni.
A tal fine il corso si propone di fornire:
-le informazioni sulla struttura, nomenclatura, proprietà chimico-fisiche dei principali gruppi funzionali presenti in chimica organica;
-le competenze per riconoscere la stereochimica delle molecole sapendola correlare con la struttura spaziale dei carboni asimmetrici;
-le conoscenze delle relazioni struttura/attività e delle principali reazioni di chimica organica con particolare riguardo al meccanismo con cui i vari gruppi funzionali si formano e si trasformano e alla stereochimica dei prodotti derivanti da reazioni su substrati chirali.
A tal fine il corso si propone di fornire:
-le informazioni sulla struttura, nomenclatura, proprietà chimico-fisiche dei principali gruppi funzionali presenti in chimica organica;
-le competenze per riconoscere la stereochimica delle molecole sapendola correlare con la struttura spaziale dei carboni asimmetrici;
-le conoscenze delle relazioni struttura/attività e delle principali reazioni di chimica organica con particolare riguardo al meccanismo con cui i vari gruppi funzionali si formano e si trasformano e alla stereochimica dei prodotti derivanti da reazioni su substrati chirali.
scheda docente
materiale didattico
I principali meccanismi di reazione: sostituzione ed addizione radicalica; addizione elettrofila; polimerizzazione; sostituzione nucleofila (SN1, SN2) ed eliminazione (E1 ed E 2) al carbonio sp3. Sostituzione elettrofila aromatica. Addizione ai carbonili e sostituzione nucleofila agli acili. Enolati e loro condensazioni inter-, intra-molecolare e incrociata. Molecole bi- e polifunzionali: sintesi acetacetica e malonica; idrossiacidi, sistemi enonici, alfa-amminoacidi (strutture e punto isoelettrico), carboidrati (classificazione, strutture emiacetaliche, glucosidi, polisaccaridi). Composti omo- e etero-aromatici.
J. Mc Murry Chimica Organica Ed. Piccin
Slide delle lezioni ed esercitazioni in pdf nel sito del docente
Programma
Teoria strutturale. Isomeria e stereoisomerie. Risonanza ed effetti elettronici. I gruppi funzionali: struttura, nomenclatura (IUPAC e d’uso) e proprietà chimico-fisiche di alcani, cicloalcani, alcheni, alchini, areni, alogenuri, alcooli, tioli, eteri, solfuri, ammine, aldeidi, ketoni, immine, fenoli, acidi carbossilici, esteri, lattoni, ammidi, immidi e nitrili.I principali meccanismi di reazione: sostituzione ed addizione radicalica; addizione elettrofila; polimerizzazione; sostituzione nucleofila (SN1, SN2) ed eliminazione (E1 ed E 2) al carbonio sp3. Sostituzione elettrofila aromatica. Addizione ai carbonili e sostituzione nucleofila agli acili. Enolati e loro condensazioni inter-, intra-molecolare e incrociata. Molecole bi- e polifunzionali: sintesi acetacetica e malonica; idrossiacidi, sistemi enonici, alfa-amminoacidi (strutture e punto isoelettrico), carboidrati (classificazione, strutture emiacetaliche, glucosidi, polisaccaridi). Composti omo- e etero-aromatici.
Testi Adottati
. H. Brown, B.L. Iverson, E.V. Anslyn, C.S. Foote Chimica Organica Ed. EdisesJ. Mc Murry Chimica Organica Ed. Piccin
Slide delle lezioni ed esercitazioni in pdf nel sito del docente
Modalità Erogazione
Il corso si basa su lezioni in presenza usando presentazioni pwp, e alcuni video. È previsto lo svolgimento di esercitazioni numeriche e test per facilitare l’apprendimento.Modalità Valutazione
La verifica dell’apprendimento avviene attraverso una prova scritta della durata di 3 ore e una successiva prova orale. Sono condotte tre prove in itinere (esoneri) durante il corso che permettono di accedere direttamente alla prova orale. Tutti gli scritti sono organizzati attraverso la somministrazione di esercizi, finalizzati a verificare il livello di comprensione dei meccanismi e della reattività dei composti chimici e la capacità degli studenti di valutare la loro applicazione ad un substrato dato, in presenza di specifiche condizioni di reazione. I compiti di esame (e quelli delle prove in itinere) degli anni precedenti sono disponibili sul sito del corso. Nel caso di un prolungamento dell’emergenza sanitaria da COVID-19 saranno recepite tutte le disposizioni che regolino le modalità di svolgimento della valutazione degli studenti. In particolare, si adotterà una prova scritta a forma di test e una prova orale on line.
scheda docente
materiale didattico
Parte 2: introduzione al laboratorio di chimica organica. tecniche di purificazione e di separazione: cristallizzazione, estrazione, distillazione e cromatografia (di adsorbimento, ripartizione, scambio ionico, affinita’); cenni di TLC e gas-cromatografia. esperienze pratiche in laboratorio: polarimetria, isomerizzazione acido maleico/acido fumarico, separazioni per estrazione, sostituzione nucleofila, cromatografia TLC e su colonna, esterificazione
John McMurry in “Chimica Organica”, Piccin-Nuova Libreria
Bruno Botta in “Chimica Organica” Edi-ermes
Saranno fornite dispense delle lezioni e riferimenti bibliografici
Programma
Parte 1: teoria strutturale. isomeria e stereoisomerie. risonanza ed effetti elettronici. i gruppi funzionali: struttura, nomenclatura (IUPAC e d’uso) e proprietà chimico-fisiche di alcani, cicloalcani, alcheni, alchini, areni, alogenuri, alcooli, tioli, eteri, solfuri, ammine, aldeidi, chetoni, acetali, immine, fenoli, acidi carbossilici, esteri, lattoni, ammidi, immidi e nitrili. composti omo- e etero-aromatici. i principali meccanismi di reazione: sostituzione ed addizione radicalica; addizione elettrofila; polimerizzazione; sostituzione nucleofila (SN1, SN2) ed eliminazione (E1 ed E2) al carbonio sp3; sostituzione elettrofila aromatica; addizione e sostituzione nucleofila al carbonio carbonilico. sintesi e reattività dei vari gruppi funzionali alla luce dei meccanismi di reazione. enolati e loro condensazioni inter-, intra-molecolare e incrociata. molecole bi- e polifunzionali: sintesi acetacetica e malonica; idrossiacidi, sistemi enonici.Parte 2: introduzione al laboratorio di chimica organica. tecniche di purificazione e di separazione: cristallizzazione, estrazione, distillazione e cromatografia (di adsorbimento, ripartizione, scambio ionico, affinita’); cenni di TLC e gas-cromatografia. esperienze pratiche in laboratorio: polarimetria, isomerizzazione acido maleico/acido fumarico, separazioni per estrazione, sostituzione nucleofila, cromatografia TLC e su colonna, esterificazione
Testi Adottati
T.W. Graham Solomons; Craig B. Fryhle in “Organic Chemistry”, 10th Edition, Wiley.John McMurry in “Chimica Organica”, Piccin-Nuova Libreria
Bruno Botta in “Chimica Organica” Edi-ermes
Saranno fornite dispense delle lezioni e riferimenti bibliografici
Modalità Erogazione
Il corso si svolgerà prevalentemente con lezioni frontali ed alcune esercitazioni (cinque) di laboratorio durante le quali saranno illustrate alcune tecniche base di purificazione, di analisi e di sintesi frequentemente utilizzate in Chimica OrganicaModalità Valutazione
Esame scritto e orale sul programma del corso. Alternativamente all'esame scritto lo studente può sostenere tre esoneri in itinere.